Fundada en 1632 en una ubicación privilegiada en la península de Casco Bay, PORTLAND, la ciudad más grande de Maine, prosperó rápidamente, construía barcos y exportaba grandes pinos tierra adentro para usarlos como mástiles. Una larga línea de muelles de madera se extendía a lo largo de la costa, con las casas de los comerciantes en la colina de arriba.
Portland siempre ha sido una ciudad cosmopolita. Cuando los ferrocarriles comenzaron a operar en la década de 1840, la Línea Troncal de Canadá tenía su terminal justo en Portland Wharf, acercando los productos de Canadá y las Grandes Llanuras a cien millas más cerca de Europa que cualquier otro puerto importante de EE. UU. Custom House Wharf sigue siendo el aspecto que debió tener cuando el escritor Anthony Trollope se detuvo en 1861 y dijo: «Dudo que haya visto alguna vez una ciudad con signos más evidentes de prosperidad».
Como gran parte de Nueva Inglaterra, los buenos tiempos no duraron hasta mediados del siglo XX. Grand Trunk Station fue demolida en 1966, y el centro de Portland parecía estar en declive final, hasta que un grupo de residentes dedicados emprendió la rehabilitación de eficiencia energética del área ahora conocida como Old Port. Su éxito ha revigorizado la ciudad y la ha mantenido en el centro de la vida de Maine, aunque no esperes un enamoramiento de gran energía. Sencillamente, Portland es una ciudad agradable, elegante y muy atractiva donde puedes experimentar las comodidades de una gran ciudad a un costo menor y sin aglomeraciones.